При взаимодействии литиированного производного альдонитрона 58

с децилбромидом с выходом 47 % было получено кристаллическое соединение, в ИК-спектре которого наблюдается полоса при 1584 см-1, отнесённая к валентным колебаниям группы С=N®O. Спектр ЯМР 1Н полученного соединения не соответствует продукту взаимодействия децилбромида с литиированным альдонитроном 58

, так как в спектре присутствуют два синглетных сигнала при 2.22 и 2.33 м.д., характерные для резонанса атомов водорода группы N-CH

3; соотношение интенсивностей протонов двух групп N-CH3 к интенсивности остальных сигналов в области резонанса алифатических протонов составляет 1:4, что также не соответствует соотношению интенсивностей в ожидаемом продукте алкилирования альдонитрона 58

.

В спектре ЯМР 13С можно выделить 8 сигналов атомов углерода в алифатической области (23-30 м.д.), отнесённых к резонансу атомов углерода метильных групп, удвоенный набор сигналов узловых атомов углерода во втором и пятом положениях имидазолинового цикла при 62.04, 64.62 и 81.76, 88.02 м.д. соответственно, и сигнал при 145,7 м.д., отнесённый к резонансу атома углерода нитронной группы.

На основании спектральных данных и данных элементного анализа полученному соединению была приписана структура 1,2,2,5,5,1',2',2',5',5'-декаметил-1,2,4,5,2',5'-гексагидро-1'H-[4,4']биимидазолил-3-ол-3'-оксида 74

.

Соединение 74образуется также при обработке литиированного производного альдонитрона 58

бромистым аллилом. Соединение 74

может храниться при -5 0С длительное время без каких-либо следов разложения. Соединение 74

, растворённое в органическом растворителе и оставленное при комнатной температуре, постепенно окисляется на воздухе с образованием сопряжённого динитрона 75

, строение которого было подтверждено сравнением его ИК, УФ и ЯМР 1Н спектров с описанными в литературе спектральными данными.[xliii] В частности, характерной чертой ИК-спектра соединения 75

является положение полосы колебаний нитронной группы при 1500 см-1.

Образование соединения 74

можно объяснить следующим образом. Взаимодействие литиированного производного альдонитрона с децилбромидом происходит недостаточно быстро, что даёт возможность литийорганическому соединению проявить свои основные свойства и приводит к отщеплению протона из a-положения алкилгалогенида с образованием исходного альдонитрона 58

. В результате металлированная молекула альдонитрона получает возможность реагировать по электрофильной альдонитронной группе неметаллированной молекулы. Ранее при проведении реакции димеризации альдонитрона 58

образование гидроксил­амино­­производного 74

не наблюдалось: в качестве единственного продукта реакции было выделено соединение 75

.10