Реакция этерификации, являющаяся по сути реакцией О‑ацилирования, используется в качестве основного способа получения сложных эфиров.
Вследствие малой активности карбонильных групп в карбоновых кислотах они, как правило, медленно реагируют со спиртами. Этерификацию можно существенно ускорить, добавляя сильные кислоты (серную кислоту, безводный хлороводород, сульфоновые кислоты, кислые ионообменные смолы):
Скорость этерификации карбоновой кислоты, как и следовало ожидать, возрастает вместе с ростом положительного заряда на карбонильном углероде, т.е. с ростом кислотности. Так, муравьиная, щавелевая, пировиноградная кислоты реагируют достаточно быстро и без добавления катализатора.
Сильно влияют на этерификацию стерические факторы. С ростом объема алкильных остатков, связанных с карбоксильной группой, а также спиртовым гидроксилом, скорость этерификации падает. Поэтому разветвление у a-углеродного атома, а также о-замещенные ароматические кислоты вступают в реакцию медленно и с плохими выходами. В ряду от первичных к третичным спиртам реакция затрудняется еще и тем, что в условиях реакции (сильнокислая среда) параллельно возрастает и тенденция к превращению спиртов в простые эфиры и олефины. Эфиры третичных спиртов получаются прямой этерификацией лишь с очень малыми выходами.
Равновесие реакции этерификации не очень благоприятно для получения сложных эфиров. Равновесие можно сдвинуть вправо, используя 5-10-кратный избыток более дешевого исходного вещества (им обычно бывает спирт) либо постоянно удаляя из реакционной смеси продукты реакции - воду или сложный эфир.
Выводы
В
результате проделанной работы решена задача разделения промышленной смеси
продуктов синтеза хлорбензола. В качестве модели наиболее адекватно описывающей
парожидкостное равновесие смеси была выбр ...
Радиоактивный анализ
Радиоактивный
анализ открыл в конце XIX столетия (в 1895 г.) немецкий физик Вильгельм Конрад Рентген невидимые
лучи способные беспрепятственно проходить через твёрдые тела и вызывать
почерн ...
Свойства d-элементов 4-го периода.
Цель
работы - изучение химических свойств некоторых переходных металлов и их
соединений.
Металлы
побочных подгрупп, так называемые переходные элементы относятся к d - элементам,
поскольку в их ...