Стабилизация карбанионов путем образования ионных пар
Органическая химия / Кислоты и основания / Органическая химия / Кислоты и основания / Стабилизация карбанионов путем образования ионных пар Стабилизация карбанионов путем образования ионных пар

Мы рассмотрели так называемые внутренние факторы, связанные с электронным и пространственным строением этих частиц. Существуют также и внешние факторы, стабилизирующие карбанионы, например, образование ионных пар. Роль ионных пар частично уже обсуждалась нами при рассмотрении влияния среды на кислотно-основные свойства молекул (разд. 3.3.3.б).

В качестве примера возьмем фенилацетилен. Это соединение имеет рКа=16 в эфире, 21 - в циклогексиламине, 28,7 - в ДМСО. Такая сильная зависимость кислотности от растворителя объясняется ион-парным эффектом. Кислотность фенилацетилена во всех трех случаях определена путем измерения равновесия с калиевой солью кислоты АН, причем кислотность АН была заранее известна:

В ДМСО ионы полностью диссоциированы, но в циклогексиламине, и особенно в

В ДМСО ионы полностью диссоциированы, но в циклогексиламине, и особенно в эфире, образуются ионные пары и более крупные ионные агрегаты.

Смотрите также

Заключение
При написании работы был изучен метод потенциометрического титрования. В результате можно выделить несколько основных преимуществ данного метода титрования перед методом кислотно-основного титрован ...

Задание
При исследовании кинетики реакции: PhNH2 (A1) + PhC ≡ CH (A2)→ PhNC(Ph)=CH2 (A3)  в растворе хлорбензола реализован следующий эксперимент (400С): В опытах получены следующие завис ...

Химико-токсикологический анализ производных фенотиазина
                В России и за рубежом, начиная с 1945 г., после обнаружения фармакологической активности N-замещенных производных фенотиазина, было синтезировано большое число препаратов, об ...