Кислотное расщепление простых эфиров

Под действием галогенводородных кислот эфиры расщепляются через промежуточные оксониевые соли:

(11)

(М 4)

При избытке HBr спирт превращается во вторую молекулу этилбромида:

(12)

избыток

Кислотное расщепление простых эфиров следует рассматривать как типичный случай реакции нуклеофильного замещения у насыщенного атома углерода. В зависимости от природы алкильных групп, связанных с кислородом, реализуется SN2- или SN1-механизм. Для расщепления требуются сильные кислоты и хорошие нуклеофилы HI (57%) и HBr (48%). Конц. HCl (38%) наименее эффективна потому что Cl- в воде является более слабым нуклеофилом, чем Br- и I-.

Особенно склонны к расщеплению третичные аллильные и бензильные эфиры. Третичный бутиловый эфир расщепляется соляной кислотой при обычной температуре по механизму SN1:

(13)

Смотрите также

Дмитрий Иванович Менделеев – ученый с мировыми заслугами
Передо мной стоит одна цель узнать и утвердить является ли Дмитрий Иванович Менделеев ученым с мировыми заслугами. Для этого я использую различные материалы в виде видеозаписей о жизни этог ...

Пластические массы и синтетические смолы
Пластические массы и синтетические смолы исключительно важны практически для всех отраслей народного хозяйства. В настоящее время ускорение научно-технического прогресса в области науки и т ...

Свойства азота
Азот – элемент с седьмым порядковым номером, относящийся к V главной подгруппе второго периода системы. По распространенности в земной коре азот занимаем 31-е место – 0,025% (по другим данн ...