Фторэтилен

Молекула фторэтилена FCH=CH2 имеет π-систему, аналогичную π-системе енолят-аниона ацетальдегида. Поэтому небольшой положительный мезомерный эффект атома фтора (δ+=-0,07) будет до некоторой степени увеличивать π-электронную плотность на атоме С(2). В общем, как и в других подобных аллильной системе молекулах, π-электронная плотность концентрируется в основном на атоме фтора и β-углеродном атоме аллильной группы, однако наивысшая π-электронная плотность остается все-таки у атома фтора:

Поскольку π-электронный заряд наиболее велик на атоме F и у атома С(2)

Поскольку π-электронный заряд наиболее велик на атоме F и у атома С(2) больше, чем у атома С(1), π-составляющая дипольного момента молекулы фторэтилена*, если ее рассматривать как векторную сумму π-составляющих диполей связей С-С и С-F, будет направлена от фтора к атомам углерода (т.е. фтор является отрицательным концом диполя):

Отсюда следует, что направление изогнутых стрелок в мезомерной формуле

Отсюда следует, что направление изогнутых стрелок в мезомерной формуле фторэтилена или каких-либо других молекул нельзя отождествлять с направлением π-составляющей дипольного момента молекулы. Стрелки дают представление лишь о распределении электронной плотности на высшей из занятых π-МО фторэтилена. Их использование помогает объяснить ориентацию электрофильного присоединения к фторэтилену и другим алкенам (см. гл. 5). Но суммарное распределение π-электронов в молекуле и, следовательно, π-составляющая дипольного момента определяются не только π-ВЗМО, но и другими занятыми π-орбиталями.

Смотрите также

Заключение
Целью проведенного исследования являлось комплексное спектроскопическое исследование каменной соли Соликамского и Польского месторождений и разработка модели природного синего окрашивания. Крист ...

Алмазы и их применение
Алмазы представляют собой интереснейший и необыкновеннейший ресурс. Ранее, вплоть до XV века, человечество знало лишь одну сторону этого удивительного минерала: то, что они необык ...

Обсуждение результатов
Для химического исследования снежного покрова, нами был проведен отбор проб на следующих объектах: поселок Шлаковый, поселок Мирный, м-н. Кольное, пл. Ленина, пл. Театральная, ЦПКиО, м-н. Канищево, ...