Карбоновые кислоты получают на основе оксида углерода реакциями карбоксилирования и карбонилирования:
CH2=CH2 + CO + H2O ® CH3CH2COOH
CH3CH2OH + CO ® CH3CH2COOH
Присоединение водорода и карбоксильной группы по двойной связи при кислотном катализе всегда протекает по правилу Марковникова, вследствие этого только из этилена получается неразветвленная кислота, а из его гомологов - a-метилзамещенные кислоты. Особый интерес данный метод представляет для синтеза третичных кислот (неокислот) из изоолефинов (реакция Коха):
(CH3)2C=CH2 + CO + H2O ® (CH3)3CCOOH
изобутилен триметилуксусная кислота
Механизм реакции состоит в предварительном протонировании алкена кислотой с образованием иона карбония, его взаимодействия с СО с получением ацилий-катиона и реакции последнего с водой с образованием карбоновой кислоты:
RCH=CH2 + H+ « RC+HCH3 + CO « RCH(CH3)C+O + H2O « RCH(CH3)COOH + H+
Неокислоты и их соли обладают очень высокой растворимостью и вязкостью, а их сложные эфиры - стабильностью к гидролизу, что обеспечивает им широкое применение в ряде отраслей.
Карбонилирование спиртов катализируется комплексами металлов (Ni, Co, Fe, Pd). Процесс реализован в промышленности для синтеза уксусной кислоты из метанола и характеризуется высокими экономическими показателями.
Кислоты также получают окислением альдегидов (продукт оксосинтеза).
Алкилирование енаминов, бета-дикетонов и енаминокетонов
...
Алхимия как феномен культуры
На современном
этапе научное познание мира происходит в соответствии с концепцией
естествознания — совокупности естественных наук, которые изучают явления и
процессы, происходящие в мире, в ...
Жизнь и научные открытия А.Л. Лавуазье и К.Л. Бертолле
Лавуазье и Бертолле – без сомнения, самые выдающиеся
ученые-химики своего времени. И по праву считаются основателями современной
химии, создателями принятой ныне химической номенклатуры.
...