Синтезы на основе оксида углерода
Библиотека / Одноосновные насыщенные карбоновые кислоты / Библиотека / Одноосновные насыщенные карбоновые кислоты / Синтезы на основе оксида углерода Синтезы на основе оксида углерода

Карбоновые кислоты получают на основе оксида углерода реакциями карбоксилирования и карбонилирования:

CH2=CH2 + CO + H2O ® CH3CH2COOH

CH3CH2OH + CO ® CH3CH2COOH

Присоединение водорода и карбоксильной группы по двойной связи при кислотном катализе всегда протекает по правилу Марковникова, вследствие этого только из этилена получается неразветвленная кислота, а из его гомологов - a-метилзамещенные кислоты. Особый интерес данный метод представляет для синтеза третичных кислот (неокислот) из изоолефинов (реакция Коха):

(CH3)2C=CH2 + CO + H2O ® (CH3)3CCOOH

изобутилен триметилуксусная кислота

Механизм реакции состоит в предварительном протонировании алкена кислотой с образованием иона карбония, его взаимодействия с СО с получением ацилий-катиона и реакции последнего с водой с образованием карбоновой кислоты:

RCH=CH2 + H+ « RC+HCH3 + CO « RCH(CH3)C+O + H2O « RCH(CH3)COOH + H+

Неокислоты и их соли обладают очень высокой растворимостью и вязкостью, а их сложные эфиры - стабильностью к гидролизу, что обеспечивает им широкое применение в ряде отраслей.

Карбонилирование спиртов катализируется комплексами металлов (Ni, Co, Fe, Pd). Процесс реализован в промышленности для синтеза уксусной кислоты из метанола и характеризуется высокими экономическими показателями.

Кислоты также получают окислением альдегидов (продукт оксосинтеза).

Смотрите также

Алкилирование енаминов, бета-дикетонов и енаминокетонов
...

Алхимия как феномен культуры
На современном этапе научное познание мира происходит в соответствии с концепцией естествознания — совокупности естественных наук, которые изучают явления и процессы, происходящие в мире, в ...

Жизнь и научные открытия А.Л. Лавуазье и К.Л. Бертолле
Лавуазье и Бертолле – без сомнения, самые выдающиеся ученые-химики своего времени. И по праву считаются основателями современной химии, создателями принятой ныне химической номенклатуры. ...