Основополагающий вклад в изучение реакций замещения у sp3-гибридизованного атома углерода внес Ингольд. Классическим примером реакции нуклеофильного замещения является превращение алкилгалогенида в спирт:
R-Cl + HO- --> R-OH + Cl-
При изучении кинетики реакций такого типа было установлено, что они могут протекать по двум механизмам (мономолекулярное и бимолекулярное замещение), которым отвечают кинетические зависимости:
V1=k’[R-Hal] (SN1)
V2= k[R-Hal][HO-] (SN2)
Обозначение реакций (SN1) и (SN2) было также предложено Ингольдом и расшифровывается, соответственно, как нуклеофильное замещение мономолекулярное и бимолекулярное (от англ. Substitution nucleophilic).
МОНОМОЛЕКУЛЯРНОЕ НУКЛЕОФИЛЬНОЕ ЗАМЕЩЕНИЕ (SN1)
БИМОЛЕКУЛЯРНОЕ НУКЛЕОФИЛЬНОЕ ЗАМЕЩЕНИЕ (SN2)
Предполагается, что реакция протекает по следующей схеме:
Если в исходном соединении существовала какая-нибудь оптическая конфигурация (D-, L- ), то в результате реакции происходит ее обращение (L-, D-).
В реакции этого типа преимущественно вступают пространственно незатрудненные первичныеалкилгалогениды, при отщеплении уходящей группы от которых не образуется стабилизированного карбкатиона.
Полимеризующиеся и специальные поверхностно-активные вещества
...
Бериллий и сплавы, содержащие бериллий. Свойства, применение в химической технологии
Применяемые
в промышленности и быту металлические изделия редко состоят из чистых металлов,
примером является алюминиевая или медная проволока с процентным содержанием
металла около 99,9%, ...