Галловая, или 3,4,5-триоксибензойная кислота

Название «галловая кислота» возникло в связи с тем, что впервые эта кислота была выделена из французского вина, а Франция в древности называлась Галлией. Галловая кислота в значительном количестве содержится в чае и дубильных экстрактах; участвует в построении сложного вещества – танина, откуда её обычно и получают путем гидролиза различными кислотами.

Галловая кислота – кристаллическое вещество. Уже при 210°С она разлагается на СО2 и пирогаллол:

Являясь не только кислотой, но и многоатомным фенолом, галловая кислота легко окисляется. Так её щелочные растворы буреют на воздухе. Она восстанавливает серебро из раствора AgNO3, с связи с чем применяется как проявитель в фотографии. С FeCl3 галловая кислота дает черно-синий осадок.

Танин. Особенно много танина (от 25 до 75%) содержится в так называемых чернильных орешках – наростах на листьях некоторых видов дуба, образующихся в результате укола насекомых – орехотворок. Одним из наиболее изученных видов танина является китайский.

При полном гидролизе изученных видов танина образуется глюкоза и галловая кислота. Галловая кислота входит в молекулу танина преимущественно в виде дигалловой кислоты. Дигалловая кислота – сложный эфир, образованный двумя молекулами галловой кислоты:

м-дигалловая кислота

В природе обычно встречается м-дигалловая кислота, получаемая из танина, в которой остатки галловой кислоты связаны между собой при помощи кислорода фенольного гидроксила, находящегося в м-положении по отношению к карбоксильной группе.

Танин особенно легко получать из чернильных орешков, извлекая его водой.

Танин – это аморфный порошок желтоватого цвета, хорошо растворимый в воде с сильно вяжущим вкусом. Растворы его обладают способностью свертывать и осаждать белок. На способности танина свертывать белки, в том числе и белки крови, основано его медицинское применение, например, в качестве кровоостанавливающего средства, при лечении ожогов – растворы танина, осаждая белки, образуют на поврежденной поверхности защитную пленку, не пропускающую микроорганизмы и действующую на них бактерицидно, под этой пленкой идет быстрее заживление тканей.

Танин осаждает алкалоиды, поэтому его растворы применяют в качестве реактива на алкалоиды, а также как противоядие при отравлениях алкалоидами.

С FeCl3 танин дает черный осадок (наличие фенольных гидроксилов), поэтому его применяют для приготовления лучших не выцветающих сортов чернил.

Смотрите также

Методы выделения и анализа кумаринов в лекарственное растительное сырьё
Физиологическая роль кумаринов до конца не установлена. Известно, что они участвуют в регуляции роста растений, являясь антагонистами ауксинов; поглощают ультрафиолетовые лучи, защищая молод ...

Применение ЭВМ в технологии лекарственных препаратов
...

Диаграммы состояния трехкомпонентных систем
...