Метилвинилкетон - простейший представитель ненасыщенных кетонов. Существует в виде двух изомеров:

Метилвинилкетон получают преимущественно двумя способами:

2 Гидратация винилацетилена.

HCC-CH=CH2 + H2O  CH3COCH=CH2

Конденсация формальдегида с ацетоном:

H2C=O + CH3COCH3  HOCH2CH2COCH3  CH2=CHCOCH3

Метилвинилкетон проявляет свойства как кетона, так и алкенов. Легко полимеризуется в прозрачную бесцветную стекловидную массу, используемую в производстве пластмасс.

Кетенами называются соединения, содержащие группу >C=C=O. По строению они напоминают непредельные кетоны. Простейший кетен CH2=C=O может быть получен из бромангидрида бромуксусной кислоты под действием цинковой пыли:

CH2BrCOBr + Zn ® CH2=C=O + ZnBr2

В промышленности кетен получают пиролизом ацетона

CH3COCH3 ® CH2=C=O + CH4

и дегидратацией уксусной кислоты в присутствии катализаторов кислотного типа:

CH3COOH  CH2=C=O + H2O

CH3COOH + H+  CH3COO+H2  CH3C+=O  CH2=C=O + H+

Кетены чрезвычайно легко реагируют с водой:

CH2=C=O + H2O  CH3COOH

карбоновыми кислотами:

CH2=C=O + CH3COOH  (CH3CO)2O.

Спиртами:

CH2=C=O + CH3CH2OH  CH3COOCH2CH3.

Аминами:

CH2=C=O + CH3NH2  CH3CONHCH3 + H2O.

В промышленности из кетена получают уксусную кислоту, уксусный ангидрид, этилацетат, дикетен и другие вещества, являющиеся полупродуктами в производстве красителей и лекарственных веществ.

Кетен легко полимеризуется с образованием дикетена:

.

Дикетен реагирует с водой, спиртами, аминами:

CH2=COCH2CO + H2O ® CH3COCH2COOH.