После съезда на кафедре химии царило радостное воодушевление. Строились планы новых, еще более интересных исследований. Зелинский не мог остаться в стороне от этой кипучей деятельности. Он попросил П.Г. Меликишвили включить его в исследовательскую группу, чтобы самостоятельно выполнить синтез. Незадолго до этого Меликишвили открыл новый класс органических соединений – так называемых «глицеридных кислот», сочетающих в своей молекуле карбоксильную и a-оксидную функциональные группы:

R-CH-CH-COOH

\ /

O

Ученый разработал пути синтеза этих соединений, описал их химические свойства. В плане этих работ и провел свое исследование Н.Д. Зелинский. Он синтезировал

a-метиламино-b-оксимасляную кислоту CH3-CHOH-CH-NH-CH3 , использовав в

\

COOH

качестве исходных веществ b-метилглицериновую кислоту CH3-CH-CH-COOH и

\ /

O

метиламин CH3-NH2. В мае 1884 года работа была опубликована в «Журнале Русского физико-химического общества». В этом же году Зелинский получил диплом об окончании университета и был оставлен работать при кафедре химии.

По существовавшей тогда традиции молодые русские ученые обязательно проходили стажировку в передовых западноевропейских лабораториях. Н.Д. Зелинского так-

же командировали в качестве факультетского стипендиата в Германию. Учитывая направление научных работ в Новороссийском университете, для стажировки были выбраны лаборатории И. Вислиценуса в Лейпциге и В. Мейера в Геттингене, где уделялось большое внимание вопросам теоретической органической химии.

В лаборатории И. Вислиценуса Зелинский провел один семестр. Здесь он выполнил экспериментальную работу с использованием натриймалонового эфира. В дальнейшем ученый неоднократно применял в синтезах разработанную им методику.

У В. Мейера в Геттингене Зелинский работал гораздо дольше. В. Мейер в это время находился в расцвете своих творческих сил. Незадолго до приезда Зелинского Мейер

HC=CH \

открыл тиофен ½ S , охарактеризовал его химические свойства и изучил пути

HC=CH ¤ получения.

Н.Д. Зелинский позднее писал, что в 1886 году, когда он работал у В. Мейера, в лаборатории велась интенсивная и увлекательная работа по выяснению строения тиофена, столь родственного бензолу по своему химическому характеру. В. Мейер предложил Зелинскому принять участие в работах по синтезу производных тиофена. Эти исследования впоследствии стали частью его диссертационной работы.

В 1888 году молодой ученый вернулся в Одессу. После сдачи магистерского экзамена он был зачислен приват-доцентом в университет и начал вести курс общей химии для студентов математического отделения физико-математического факультета. С 1890 года он читает для старшекурсников избранные главы органической химии. Одновременно Зелинский ведет большую научную работу. В исследовательскую деятельность он вовлекает способных студентов, ставших его верными учениками и помощниками. Под руководством Зелинского свои первые работы сделали А.М. Безредка, А.А. Бычихин, С.Г. Крапивин и другие студенты, ставшие впоследствии известными учеными.

Н.Д. Зелинский в этот период продолжает исследования, начатые в лаборатории Мейера. Одна за другой выходят в свет статьи ученого о производных тиофена. В 1889 году он представляет к защите магистерскую диссертацию «К вопросу об изомерии в тиофеновом ряду». В ней получили дальнейшее развитие теоретические представления органической химии.

Теория химического строения А.М. Бутлерова существовала уже четверть века. В руках химиков она явилась могучим оружием, помогающим отыскивать новые пути синтеза органических соединений, предсказывать существование новых, еще не открытых соединений и даже целых классов органических веществ.

Одним из основных положений теории Бутлерова является представление об изомерии – явлении, при котором вещества, имеющие одинаковый состав, но различное строение молекул, отличаются друг от друга по своим химическим и физическим свойствам. Как известно, новые представления не сразу завоевали всеобщее признание, и в свое время Бутлерову, чтобы доказать их справедливость, пришлось синтезировать все бутиловые спирты – изомеры, имеющие состав C4H9OH.

Н.Д. Зелинский, как и другие химики, широко использовал в своей работе теоретические представления А.М. Бутлерова, правильность которых не вызвала у него сомнений. Тем более велико было его изумление, когда он ближе ознакомился с соединениями ряда тиофена. Получалось, что для этого класса веществ, в частности для дикарбоновых кислот тиофена, положение теории А.М. Бутлерова об изомерии не выполняется. Согласно теории должны существовать четыре структуры: