Альдегиды и кетоны, реагируя с вторичными аминами, образуют енамины. Реакция проводится в присутствии следов кислоты и в условиях отделения воды. В качестве вторичных аминов обычно используются циклические амины:
пирролидин пиперидин морфолин
(26)
аминоспирт N-(1-циклогексенил) пирролидин
(ениамин)
Реакцию можно написать иначе:
Енамин резонансно стабилизирован:
Упр.21.
Изобразите промежуточные аминоспирты и конечные енамины следующих реакций:
(а) (б)
Енамины являются нуклеофилами с двумя реакционными центрами и могут быть атакованы электрофильными реагентами как по атому азота так и по двойной связи.
Ацилирование.
Ацилирование обычно проходит по двойной связи:
иминиевая соль
(27)
2-ацетилциклогексанон
Алкилирование.
Енамины легко реагируют по механизму SN2 с первичными алкилгалогенидами, a-галогенокетонами и a-галогеноэфирами.
(28)
алпилциклогексан
При действии на енамины алкилгалогенидов образуется значительное количество продуктов N-алкилирования, но при нагревании они изомеризуются в продукты С-алкилирования. Особенно легко это происходит с аллил и бензилгалогенидами и с эфирами галогенуксусной кислоты.
(29)
Изучение механизма изомеризационной рециклизации методом молекулярной механики
В последние годы
круг соединений, способных к рециклизации, расширился за счет производных
пиридиниевых солей с цианидными, карбонильными, сложноэфирными и мостиковыми
полиметиленовыми заме ...
Тиофан
Тиолан может быть окислен в
сульфоноксид (сульфан) или в тиоландиоксид (сульфолан)
Упр.12. Промышленный синтез тиофена
осуществляется пропусканием ...
Берилл: общая характеристика
Главная
цель курсовой работы – освоить методы статистической обработки больших массивов
данных с помощью программ кафедры.
Частная задача – определить
степень однородности материала, выд ...