Альдольные реакции широко используются в органическом синтезе для получения альдегидов, кетонов и спиртов различного строения, что легко видеть из приводимой ниже схемы.
альдегид альдоль 1,3-диол
насыщенный спирт ненасыщенный альдегид аллильный спирт
альдегид
Упр. 58.
Используя альдольное присоединение, синтезируйте следующие соединения: (а) 4-гидрокси-2-пентанон; (б) 3-метил-4-гидрокси-2-пентанон, (в) 4-гидрокси-2-гептанон.
Упр. 59.
В одном из промышленных методов получения 1-бутанола в качестве исходного продукта используется ацетальдегид. Напишите реакции, лежащие в основе этого метода.
Упр. 56.
Напишите реакции получения нижеследующих соединений исходя из бутаналя: (а) 2-этил-3-гидроксигексаналь, (б) 2-этил-2-гексен-1-ол, (в) 2-этил-1-гексанол, (г) 2-этил-1.3-гександиол (репеллент насекомых “6-12”).
Протеканием альдольных реакций объясняется образование дивинила из этилового спирта по методу Лебедева:
Упр. 60.
Напишите реакцию получения циангидрина бензофенона и опишите ее механизм.
Ответ:
Механизм
Большое практическое значение имеет реакция между ацетальдегидом и избытком формалина в щелочной среде:
триоксиметилацетальдегид пентаэритрит
Первоначально в этой реакции образуется триоксиметилацетальдегид (продукт альдольного присоединения), вступающий далее в реакцию Канниццаро еще с одной молекулой формальдегида.
Упр. 61.
Триоксиметилацетальдегид может быть получен в качестве основного продукта если смесь формалина и ацетальдегида в молярном соотношении 3:1 нагревать при 40 оС с разбавленным раствором карбоната натрия. Напишите соответствующую реакцию и опишите ее механизм.
Пентаэритрит широко применяется в химии полимеров, а также для получения эфира азотной кислоты:
(54)
пентаэритриттетранитрат
Пентаэритриттетранитрат представляет собой взрывчатое вещество.
Дериватографический анализ пирита
5-секундная активация
пирита приводит к заметному увеличению площади экзотермы, уменьшению
температурного интервала окисления и большей потере массы при нагревании.
Увеличение времени обработки в п ...
Получение н-бутиленов дегидрированием н-бутана
н-бутилен, н—С4Н8,
находит применение, как сырье для получения метилэтилкстона, являющегося ценным
растворителем; служит исходным веществом в производстве СК через
дивинил, используется для ...