Насыщенные альдегиды и кетоны при взаимодействии с галогенами дают исключительно продукты замещения атомов водорода в a-положении к карбонильной группе:
Реакции галогенирования альдегидов и кетонов имеют следующие характерные особенности:
- скорости реакции со всеми галогенами одинаковы;
- скорость образования продукта не зависит от концентрации галогена;
- реакции промотируются основаниями и катализируются кислотами.
Наиболее изученной является реакция бромирования ацетона. Подробное ее изучение привело к выводу о том, что она проходит стадию предварительного превращения в енольную форму.
бромацетон
ацетофенон w-хлорацетофенон
В присутствии оснований сначала медленно образуются еноляты или енолы, которые далее быстро реагируют с галогенами:
или
В присутствии кислоты галогенирование происходит через стадию образования енола, быстро реагирующего с галогеном:
При галогенировании метилкетонов в щелочной среде проходит галоформная реакция:
C6H5СОCH3 + 3X2 + 4NaOH ® C6H5COONa + CHX3 + 3NaX + 2H2O (53)
Постановка задачи
Из
литературного обзора становится ясно, что получить на основе фуллеренов
ленгмюровские монослои достаточно сложно. Причины этого в том, что фуллерен
способен структурироваться. Так фуллерен С60 о ...
Материал для химического кружка
Изложенный в
дипломной работе материал может быть использован в школьном курсе химии при
подготовке и проведении интегрированных уроков (химия и биология, химия и
экология) или в химическом кружке. ...
Химические волокна
За последние 100 лет население Земли удвоилось. Но еще
больше возросли потребности людей. Выработка природных волокон – шерсти,
хлопка, натурального шелка, льна, конопли – стала заметно отст ...