Галогенирование, галоформная реакция

Насыщенные альдегиды и кетоны при взаимодействии с галогенами дают исключительно продукты замещения атомов водорода в a-положении к карбонильной группе:

Реакции галогенирования альдегидов и кетонов имеют следующие характерные особенности:

- скорости реакции со всеми галогенами одинаковы;

- скорость образования продукта не зависит от концентрации галогена;

- реакции промотируются основаниями и катализируются кислотами.

Наиболее изученной является реакция бромирования ацетона. Подробное ее изучение привело к выводу о том, что она проходит стадию предварительного превращения в енольную форму.

бромацетон

ацетофенон w-хлорацетофенон

В присутствии оснований сначала медленно образуются еноляты или енолы, которые далее быстро реагируют с галогенами:

или

В присутствии кислоты галогенирование происходит через стадию образования енола, быстро реагирующего с галогеном:

При галогенировании метилкетонов в щелочной среде проходит галоформная реакция:

C6H5СОCH3 + 3X2 + 4NaOH ® C6H5COONa + CHX3 + 3NaX + 2H2O (53)

Смотрите также

Никель и его карбонил
Основой современной техники являются металлы и металлические сплавы. Разнообразные требования к металлическим материалам возрастают по мере развития новых отраслей техники. В наше время ...

Вычисление теплового эффекта реакций
 Вычислить тепловой эффект реакции при стандартных условиях: Fe2O3 (т) + 3 CO (г) = 2 Fe (т) + 3 CO2 (г),если теплота образования: Fe2O3 (т) = – 821,3 кДж/моль;СО(г) = – 110,5 кДж/моль; ...

Современные тенденции и новые направления в науке о полимерах
Современные тенденции и новые направления в науке о полимерах ярко проиллюстрированы в рамках исследований проведенных Российским Фондом Фундаментальных Исследований (РФФИ) В настоящее в ...