Галогенирование, галоформная реакция

Насыщенные альдегиды и кетоны при взаимодействии с галогенами дают исключительно продукты замещения атомов водорода в a-положении к карбонильной группе:

Реакции галогенирования альдегидов и кетонов имеют следующие характерные особенности:

- скорости реакции со всеми галогенами одинаковы;

- скорость образования продукта не зависит от концентрации галогена;

- реакции промотируются основаниями и катализируются кислотами.

Наиболее изученной является реакция бромирования ацетона. Подробное ее изучение привело к выводу о том, что она проходит стадию предварительного превращения в енольную форму.

бромацетон

ацетофенон w-хлорацетофенон

В присутствии оснований сначала медленно образуются еноляты или енолы, которые далее быстро реагируют с галогенами:

или

В присутствии кислоты галогенирование происходит через стадию образования енола, быстро реагирующего с галогеном:

При галогенировании метилкетонов в щелочной среде проходит галоформная реакция:

C6H5СОCH3 + 3X2 + 4NaOH ® C6H5COONa + CHX3 + 3NaX + 2H2O (53)

Смотрите также

Компьютерные технологии при изучении темы "Молекулярные перегруппировки"
В Государственной программе развития образования России на 2005-2010 годы отмечается, что в условиях быстроизменяющегося мира и увеличения потоков информации фундаментальные предметные знан ...

Дмитрий Иванович Менделеев – ученый с мировыми заслугами
Передо мной стоит одна цель узнать и утвердить является ли Дмитрий Иванович Менделеев ученым с мировыми заслугами. Для этого я использую различные материалы в виде видеозаписей о жизни этог ...

Инертные газы: история открытия, свойства, применение
...