Галогенирование, галоформная реакция

Насыщенные альдегиды и кетоны при взаимодействии с галогенами дают исключительно продукты замещения атомов водорода в a-положении к карбонильной группе:

Реакции галогенирования альдегидов и кетонов имеют следующие характерные особенности:

- скорости реакции со всеми галогенами одинаковы;

- скорость образования продукта не зависит от концентрации галогена;

- реакции промотируются основаниями и катализируются кислотами.

Наиболее изученной является реакция бромирования ацетона. Подробное ее изучение привело к выводу о том, что она проходит стадию предварительного превращения в енольную форму.

бромацетон

ацетофенон w-хлорацетофенон

В присутствии оснований сначала медленно образуются еноляты или енолы, которые далее быстро реагируют с галогенами:

или

В присутствии кислоты галогенирование происходит через стадию образования енола, быстро реагирующего с галогеном:

При галогенировании метилкетонов в щелочной среде проходит галоформная реакция:

C6H5СОCH3 + 3X2 + 4NaOH ® C6H5COONa + CHX3 + 3NaX + 2H2O (53)

Смотрите также

Разработка методов биотехнологического получения белков, аминокислот и нуклеозидов, меченных стабильными изотопами 2Н и 13С с высокими степенями изотопного обогащения
...

Железо
В периодической системе железо находится в четвертом периоде, в побочной подгруппе VIII группы. Химический знак – Fe (феррум). Порядковый номер – 26, электронная формула 1s2 2s2 2p6 3d6 ...

Производство глутаминовой кислоты
Глутаминовая кислота (α-аминоглутаровая) является одной из важнейших аминокислот растительных и животных белков. Не относится к числу незаменимых, однако, тем не менее, служит основой д ...