В последние годы
круг соединений, способных к рециклизации, расширился за счет производных
пиридиниевых солей с цианидными, карбонильными, сложноэфирными и мостиковыми
полиметиленовыми заместителями. Обсуждение полученных результатов и поиск новых
синтетических направлений требуют развития методов теоретического описания и
прогнозирования рециклизации. Это, в свою очередь, невозможно без знания
механизма моделируемой реакции. Ранее на основании эмпирических соображений
предлагались различные механизмы изомеризационной рециклизации, включающие
значительное число вариантов и большое количество неустойчивых интермедиатов.
Однако сделать обоснованный выбор одной из предлагаемых гипотез на основании
лишь экспериментальных данных не удалось. В настоящей работе к обсуждению
механизма рециклизации иодметилата -пиколиния и его
дикарбонильного производного привлечены результаты расчетов энтальпий
образования интермедиатов методом молекулярной механики.